Brain-Score 94/100 SCIENCE Professor Dave Explains · 9:10

Introduction to C-C Cross-Coupling: The Suzuki-Miyaura Reaction

Introduction to C-C Cross-Coupling: The Suzuki-Miyaura Reaction
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3-Second Blueprint (English)

  1. Air-stable Pd(II) pre-catalysts reduce in situ to active Pd(0) complexes to couple aryl halides with organoboron nucleophiles at <=1 mol%.
  2. Amatore and Jutand showed bell-shaped pH kinetics: excess OH- traps boronic acid as inactive borate, while low pH starves Pd-OH formation.
  3. Bulky, electron-rich phosphine ligands boost reactivity, while cheaper Ni(I)/Ni(III) catalysts still require 5-10 mol% loading.
Suzuki-Miyaura CouplingPd(0)/Pd(II) Catalytic CycleBoronic Acid TransmetalationpH-Rate Kinetic ProfileBulky Phosphine LigandsNi(I)/Ni(III) Cross-Coupling

3-Sekunden-Fazit (Deutsch)

  1. Luftstabile Pd(II)-Präkatalysatoren werden in situ zu Pd(0) reduziert und kuppeln Arylhalogenide mit Organobor-Reagenzien (<=1 Mol-%).
  2. Amatore und Jutand zeigten ein glockenförmiges pH-Optimum: Zu viel OH- bildet inaktives Borat, zu wenig bremst aktive Pd-OH-Spezies.
  3. Sterisch anspruchsvolle, elektronenreiche Phosphanliganden steigern die Aktivität, während Ni-Katalysatoren noch 5–10 Mol-% benötigen.
Suzuki-Miyaura-KupplungPd(0)/Pd(II)-KatalysezyklusBoronsäure-TransmetallierungGlockenförmiges pH-KinetikprofilSperrige PhosphanligandenNi(I)/Ni(III)-Kreuzkupplung

Note / Hinweis: Blueprints are AI-generated educational summaries (0% Politics · 0% Religion · 0% Brainrot) and do not constitute medical, legal, or financial advice. / KI-generierte Zusammenfassung zu Bildungszwecken – ersetzt keine medizinische, rechtliche oder finanzielle Fachberatung.